Почти все композиции на «Kisses on the Bottom», в том числе и первый трек — «I'm Gonna Sit Right Down and Write Myself a Letter», цитате из которого диск обязан своим названием, — представляют собой кавер-версии романтических песен 20—40-х годов прошлого века, памятных Маккартни с детства.
Кроме того, на диске записаны две композиции его собственного сочинения — «My Valentine» и «Only Our Hearts» (написана специально для «Kisses on the Bottom»).
В записи первой из них принял участие Эрик Клэптон (Eric Clapton), в записи второй — Стиви Уандер (Stevie Wonder).
Также на «Kisses on the Bottom» звучит джазовый оркестр Дайаны Кролл (Diana Krall). Как отмечает NPR, вокал Маккартни — единственный элемент, связывающий саунд альбома с современностью.